有机反应与有机合成范文

1实验设计思路

将本课题组已发表的SCI论文“一锅法合成氮杂螺芴氧杂蒽有机半导体材料”[5]改为本科实验，主要根据以下原则：

1.1新颖性原则

螺芴类分子砌块具有共轭打断效应、刚性十字交叉构象和空间位阻效应，被广泛用于有机电致发光二极管、场效应晶体管以及太阳能染料敏化电池等领域[6]，成为一类重要的有机半导体材料。氮杂芴螺环芳烃由芴基螺环芳烃发展而来在继承螺芴的各类优势的基础上增加了氮杂芴基团的功能特性包括电子受体、金属配位、质子化以及超分子弱作用等。因此，具有广阔的发展前景[7-9]。

1.2可行性原?t

所选的科研成果的反应类型是最经典的傅克反应，与学生所学的有机化学课本紧密联系。通过实验预习、讲解、操作以及总结，进一步巩固与加深对傅克反应的理解和运用。另外，该反应原料易得，合成步骤简单易行，无毒安全性高，可以在本科实验室开展。

1.3综合性原则

氮杂螺芴氧杂蒽的合成操作涉及反应装置的搭建、TLC点样、柱层析等各类操作。在整个操作过程中，重点学习TLC点样和柱层析。产品表征利用核磁共振。

1.4环保性原则

目前氮杂螺芴氧杂蒽大部分合成方法具有如下缺点：（1）底物范围拓展的限制和前体合成的困难；（2）合成步骤的冗长。我们课题组发展了一锅法合成氮杂螺芴氧杂蒽有机半导体材料。反应过程中依次构建了C-C，C-O和C-C三支化学键，并高效合成了氮杂芴螺环芳烃，符合绿色化学的理念。

2实验内容

实验名称：一锅法合成氮杂螺芴氧杂蒽有机半导体材料

实验仪器：磁力搅拌器，圆底烧瓶，回流冷凝管、电子天平、分液漏斗、锥形瓶、层析柱、核磁共振波谱仪。

药品：氮杂芴酮，对甲基苯酚，三氟甲磺酸，1，2-二氯苯，碳酸钾，二氯甲烷，无水硫酸镁，乙酸乙酯。

2.1实验原理

该反应是典型的傅里德-克拉夫茨反应，简称傅-克反应，英文Friedel?CCraftsreaction，是一类芳香族亲电取代反应，1877年由法国化学家查尔斯?傅里德和美国化学家詹姆斯?克拉夫茨共同发现。本实验在酸性条件下反应，首先通过氮杂芴酮与苯酚的傅克反应生成中间体I，紧接着脱水形成三正电型超亲电体II，由于电荷间的排斥作用，导致氮杂芴9号位的正电荷会通过共振方式迁移至酚羟基上，活化酚羟基的反应活性。随后另一苯酚分子以亲核进攻的方式与中间体III发生反应，形成醚键。紧接着分子内的质子转移与脱水过程在苯环上再次生成碳正离子V。最后碳正离子重新迁移到氮杂芴的9号位发生分子内的傅克合环反应，得到最终的目标产物氮杂螺芴氧杂蒽。

2.2实验步骤

2.2.1氮杂螺芴氧杂蒽的合成

先向圆底烧瓶中加入0.18克的氮杂芴酮，再分别加入2ml1，2-二氯苯与0.8ml三氟甲磺酸。在室温下搅拌大约半小时后，向其中加入0.54克的对甲基苯酚。随后升高温度至85度。通过TLC板监控反应至氮杂芴酮反应完全。将反应降温至室温，用碳酸钾溶液淬灭此反应，之后用二氯甲烷萃取，收集有机相并用无水硫酸镁干燥，抽滤。最后柱层析分离提纯得到氮杂螺芴氧杂蒽。

2.2.2螺环氧杂蒽的结构表征

使用核磁共振（NMR）对所得到的产物进行结构表征。通过与标准的氮杂螺芴氧杂蒽的氢谱和碳谱进行对比确认结构

2.2.3实验报告

实验报告要全面总结实验，特别强调实验结果的分析，并对实验结果提出自己的观点。

3教学效果

3.1理论联系实际，深化理论知识

体现有机化学基础知识的综合性，在所设计的实验中涉及《有机化学》中典型的傅克反应。通过TLC板监测反应进度，有助于理解反应现象以及反应过程。通过核磁共振表征产物，可以了解核磁测试过程以及核磁共振表征原理。通过对氢谱的解析，理解化学位移、耦合常数以及自旋裂分等理论知识。

3.2科研和教学结合，强化创新思维

将科研和教学相结合，促进了教学方法的改革和教学方式的创新，也培养了适应社会发展需要的高素质人才。实践证明，从事科学研究的教师能更准确地把握教学内容，更好地把科?W研究的方法贯穿到教学实践之中，是培养学生的创新思维和创新能力的重要途径。同时高水平、高层次的科研项目和平台也为本科生的培养创造了优越的条件。

3.3实验与生活相结合，激发学习兴致

将制备的氮杂螺芴氧杂蒽作为电致发光材料，应用于有机电致发光二极管、存储器以及太阳能电池中。在整个实验过程中，详细说明每个操作与所学专业的内在联系，

让学生深刻体会到所学专业知识的重要性和必要性，激发学生的学习兴趣以及求知欲望和积极探索精神。在实验操作过程中，锻炼了学生的动手能力以及实践操作能力。通过科学实验报告的撰写，锻炼并加强了学生的写作能力。

4结语

有机反应与有机合成范文

有机化学知识是历年高考必考内容之一，例如有机物的分类、结构与组成、有机反应类型、有机物的相互转化、有机物的制取和合成以及石油化工、煤化工等，考生历来把这一单元的考题作为得分项目，不会轻易放弃或疏忽，既使略有小错，也会懊丧不已。然而这些知识大都与日常生活、能源、医疗、环保、科研等密切相联，融于其中，还有知识的拓展和延伸，这就增加了这部分考题的广度和难度，学生要熟练掌握，必须花一定的时间和讲究复习的技巧，方能事半功倍，达到复习的最佳效果。

一、有机化学的考纲要求

1、了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。

2、理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式（结构简式）中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辩认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，以一些典型的烃类衍生物为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。

3、了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。了解糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。了解蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。理解由单体通过聚合反应生产高分子化合物的简单原理

4、通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式，合成具有指定结构简式的产物。

二、有机化学复习方法

笔者认为：用熟练的化学知识来解决问题和在解决问题中巩固自已的化学知识，是复习有机化学的好方法。掌握有机化学反应类型，建立完善的知识体系要比大量零散的知识更具价值，在真正理解掌握知识的基础上构建学科知识网络，对于考试时准确、快速调用相关知识是非常有效的。

1、官能团之间的相互衍变关系

依照官能团的顺序，列出某种官能团所具有的化学性质和反应，这样交叉复习，足以达到基础知识熟练的目的。熟练的标准为：一提到某一有机物，立刻能反应出它的各项性质；一提到某类有机特征反应，立即能反应出是哪些有机物所具备的特性；一提到某一官能团，便知道相应的化学性质。物质的一般性质必定伴有其特殊性，例如烷烃取代反应的连续性、卤代烃的水解和消去反应、l-位醇和2-位醇氧化反应的区别、醛基既可被氧化又可被还原、有机物燃烧的规律、官能团相互影响引起该物质化学性质的改变等，这些矛盾的特殊性往往是考题的重要源泉，必须足够重视。

2、突破口

（1）根据有机物的性质推断官能团根据饱和烃、不饱和烃、芳香烃、烃的衍生物的顺序，依次整理其结构特征、物理性质的变化规律、化学性质中的反应类型和化学方程式的书写以及各种有机物的制取方法，例如：

①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的物质②能与金属钠反应产生H2的物质③能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质（2）根据反应条件推断有机物质的类别和反应类型按照有机化学反应的七大类型，归纳出何种有机物能发生相关反应，并且写出化学方程式，例如：

①NaOH/乙醇卤代烃的消去反应②浓H2SO4170℃(或)醇的消去反应

（3）根据有机物的知识网络推断

（4）根据新信息、新情景推断

三、高考有机化学题结构

例如（2010年广东）

四、有机化学的解题思路

首先是剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推断物和其它有机物关系。其次是抓好解题关键，找出解题突破口，然后联系信息和有关知识，应用规律进行逻辑推理或计算分析，作出正确的推断。

1．审题做好三审：1）文字、框图及问题信息。2）先看结构简式，再看化学式。3）找出隐含信息和信息规律.

2.找突破口有三法：1）数字；2）化学键；3）衍变关系。3.答题有三要：1）要找关键字词；2）要规范答题；3）要找得分点。

五、近年高考具体考法

1．紧扣教材，考查基础及主干知识

纵观近几年的高考有机试题，主要考查的仍然是有机物同分异构、有机反应类型、典型有机物的结构与性质的关系以及重要有机物检验、制备，有机化学方程式的书写等教材中的基础知识，基本实验。

例（2012年山东）10．下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4,溶液褪色B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同【考查】1.油脂和苯的化学性质。2.甲烷和乙烯的化学性质。3.葡萄糖、果糖的组成4.乙酸、乙醇的结构和化学性质。

.2.创设意境，灵活新疑，注重能力的考查

提高陌生度，考查学生的自学、观察、思维、推理等多种能力是近几年高考命题改革的方向。以教材中各类有机物的基础知识为基点，源于教材，超越教材，综合题给信息与基础知识，将知识进行重组与迁移，解决实际问题，突出考查推理能力是近几年高考的热点，要求学生规范使用化学用语、填写化学方程式、结构简式、分子式等，因此也考查学生的学习品质与科学素养。

例（2011广东）直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如：化合物I可由以下合成路线获得：

（1）化合物I的分子式为________，其完全水解的化学方程式为________（注明条件）。考查----分子式书写，大小写，元素顺序考查-----酯的水解反应，完全水解，反应条件，方程式的配平，规范结构简式的书写。

（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为__________________________（注明条件）。

考查---醇的性质，正确书写方程式。

（3）化合物III没有酸性，其结构简式为；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为。

考查-----不饱和度概念，醇的氧化反应，规范结构简式的书写羧酸的性质，根据条件写出同分异构体。（4）反应①中1个脱氢剂VI（结构简式见右）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_____________。

有机反应与有机合成范文篇3

一、高中有机化学的知识体系

高中有机化学知识建构在学生已有知识和经验之上．从内容上看，九年级化学出现了煤和石油、天然气、乙醇、蛋白质、糖类、油脂和有机合成材料的相关知识．让学生知道一些基本的常识，了解有机化合物特点，为高中《化学2》中有机化学和《有机化学基础》的学习奠定了基础，符合认知规律，体现了课程标准提出的“认知性学习目标”、“技能性学习目标”、“体验性学习目标”的水平从低到高的要求．有机化合物的组成与结构有机物的结构、分类和命名是学习有机化学的基础．确定有机物的组成和结构时，教材介绍了科学家及现代化学中常用的一些方法．有机物结构的介绍并没有涉及具体的有机化合物，重点放在系统的、较抽象、具有规律性的有机化学基本知识上，如有机物中碳原子的成键方式、有机物结构的表示方法、同分异构体的识别等．有机化合物的性质与反应结构决定性质，有机化学中，官能团决定了有机化合物的类别和化学性质．教材中介绍有机物的性质和反应时，均是通过典型物质的性质来归纳、演绎具有相同官能团的同一类别的物质的性质和反应．也是在学习有机物性质的同时认识了基本的有机反应类型:取代、加成、氧化、加聚、缩聚等．有机化合物的合成与应用教材在介绍完有机物的性质之后，紧接着出现了有机物的合成．从简单的由乙烯合成乙酸乙酯，再到稍微复杂的有机物的合成．对学生而言，合成时要考虑到选料的选择，经历的过程，还要综合考虑需要的条件．当然学生学习有机物的合成和应用还能更直接的体会到有机化学的价值，可以更好的服务和造福人类．

二、高中有机化学的知识体系的特点

组成与结构的复杂性和无机物相比，有机物数目众多，其原因是:①有机物组成丰富．不同的有机物中，碳原子数量可以是1、2个，也可以是几千、几万个．很多有机物不仅含有碳、氢元素，还含有S、O、N、P、Cl、Br等元素．②有机物结构多样性．首先，碳原子的成键方式多样;其次，有机物存在同分异构现象．分类与表征的困难性有机化合物的反应主要是官能团发生变化，官能团是对有机物分类的依据之一．然而，很多有机物拥有两个或两个以上的官能团，此时，对它们进行分类就显得比较复杂．此外，描述有机物可以采用多种方法．有结构式、结构简式、键线式等．有机物还可以直接用分子式、最简式、电子式表示，也用比例模型和球棍模型表示其空间构型．性质与反应的丰富性有机物在发生反应时，分子的各部分可能都受影响，使得有机反应就变得非常复杂．具体体现为:①副反应很多．由于有机物的分子中各部分相互影响，就使得反应并不限定在分子某一特定部位发生，往往并不是按照某一个反应定量进行，常常会多种反应同时进行．②反应条件影响大．反应条件的变更往往会产生完全不同的产物，有机化学反应的条件控制就显得更为重要．③不同官能团之间相互影响．很多有机物往往含有多个官能团，而官能团的不同决定了性质的不同，所以很多有机物在与另一种物质反应时往往会发生多重反应．合成与应用的多样性不同的官能团性质不同，转化的方式也不同，有机物的合成有时就会出现多种选择．比如:由乙烯合成乙酸乙酯，最终是乙醇和乙酸发生酯化反应得到，乙醇来自乙烯先与水的加成，乙酸则可以有多种路线合成:可以先由乙醇催化氧化到乙醛，乙醛再氧化到乙酸;也可以由乙烯氧化到乙醛，乙醛再氧化到乙酸;还可以乙烯直接氧化到乙酸．

三、高中生学习有机化学的能力要求